Il mese di maggio 2025 si profila come particolarmente intenso sul fronte degli obblighi fiscali, coinvolgendo un’ampia platea di soggetti: imprese, lavoratori autonomi, enti pubblici e gestori fiscali. Le scadenze previste riguardano una serie articolata di versamenti e adempimenti che spaziano dall’IVA alle ritenute, passando per contributi previdenziali, imposte sostitutive e rateazioni agevolate.
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Le scadenze fiscali di maggio 2025 rappresentano un appuntamento cruciale per contribuire al rispetto degli obblighi tributari e previdenziali. In particolare, le date da segnare in rosso sul calendario sono il 16, il 20 e il 31 maggio (con slittamento possibile al mese successivo per l’ultima). Ciascuna di queste giornate si caratterizza per una molteplicità di adempimenti distinti, con ricadute operative su numerosi settori.
16 maggio 2025: la giornata più densa delle scadenze
Il venerdì 16 maggio concentra il maggior numero di scadenze dell’intero mese. A essere chiamati all’adempimento sono principalmente soggetti IVA, sostituti d’imposta e operatori di specifici comparti economici. Tra gli obblighi da rispettare si segnalano:
- Versamento dell’IVA mensile per i contribuenti ordinari e per coloro che facilitano vendite a distanza tramite piattaforme digitali.
- Liquidazione trimestrale dell’IVA per le associazioni sportive dilettantistiche.
- Pagamento della rata del saldo IVA 2024, per chi ha scelto di rateizzare il debito fiscale.
- Versamenti delle ritenute operate nel mese di marzo da parte dei condomìni, in qualità di sostituti d’imposta.
- Ritenute sui redditi di capitale dovute dalle compagnie assicurative.
- Ritenute sui canoni e corrispettivi da parte dei gestori di locazioni brevi, per le somme incassate o corrisposte nel mese precedente.
- Ritenute sui proventi per gli Organismi di investimento collettivo del risparmio (OICR).
- Ritenute su redditi da lavoro dipendente e autonomo e imposta sostitutiva sugli incrementi di produttività a carico dei sostituti d’imposta.
- IVA derivante dalla scissione dei pagamenti (split payment), da versare da parte di enti pubblici e amministrazioni centrali e locali.
- Tobin tax, ovvero l’imposta sulle transazioni finanziarie, per banche e società del settore creditizio.
- Imposta sulle attività di intrattenimento, relativa ad aprile 2025, per gli operatori del comparto.
- Prima rata contributi artigiani e commercianti 2025 sul reddito minimo.
Questa data, dunque, comporta un’intensa attività di calcolo, predisposizione dei modelli F24 e liquidazione delle imposte dovute.
20 maggio 2025: scadenza per i contributi Enasarco
Il martedì 20 maggio rappresenta un momento importante per le aziende che si avvalgono della collaborazione di agenti e rappresentanti di commercio. Entro tale termine, le imprese mandanti devono procedere al versamento dei contributi Enasarco relativi al primo trimestre dell’anno, calcolati sulle provvigioni maturate.
Si tratta di un adempimento previdenziale fondamentale per la tutela dei lavoratori iscritti alla Fondazione Enasarco, e la mancata osservanza dei termini può comportare sanzioni amministrative e difficoltà nella gestione del rapporto con i collaboratori.
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Scadenze fine maggio 2025: la rata della Rottamazione quater
A fine mese si chiude anche una finestra fondamentale per chi ha aderito alla definizione agevolata dei debiti fiscali, nota come Rottamazione quater. Il 31 maggio 2025 rappresenta il termine stabilito per il pagamento dell’8° rata.
Tuttavia, sul calendario 2025 della rottamazione quater, essendo il 31 un sabato, e il 2 giugno un giorno festivo, la scadenza slitta automaticamente al 3 giugno 2025. In aggiunta, viene applicato il consueto periodo di tolleranza di cinque giorni, che permette di effettuare il versamento fino a lunedì 9 giugno (il giorno 8 è domenica) senza perdere i benefici della sanatoria.
È essenziale rispettare questa ultima data utile, perché l’inosservanza anche solo parziale dell’importo dovuto comporta la decadenza automatica dalla definizione agevolata, con conseguente ripristino integrale dei carichi fiscali originari, interessi e sanzioni comprese.
Tabella riassunto
| Data | Soggetti Coinvolti | Adempimento |
|---|---|---|
| 16 maggio 2025 | Contribuenti IVA mensili | Versamento IVA mensile |
| Contribuenti che facilitano vendite a distanza tramite piattaforme | Versamento IVA mensile | |
| Associazioni sportive dilettantistiche | Versamento IVA trimestrale | |
| Contribuenti che hanno optato per rateizzazione saldo IVA 2024 | Pagamento rata saldo IVA 2024 | |
| Condomini (sostituti d’imposta) | Ritenute operate a marzo | |
| Imprese di assicurazione | Ritenute su redditi di capitale | |
| Gestori locazioni brevi | Ritenute su canoni e corrispettivi incassati o pagati ad aprile | |
| OICR (Organismi di investimento collettivo del risparmio) | Ritenute su proventi di marzo | |
| Sostituti d’imposta | Ritenute su lavoro dipendente e autonomo, imposta sugli incrementi di produttività | |
| Enti pubblici e amministrazioni soggette allo split payment | Versamento IVA da scissione dei pagamenti | |
| Banche e società finanziarie | Pagamento Tobin tax (imposta sulle transazioni finanziarie) | |
| Operatori del settore intrattenimento | Imposta sulle attività svolte nel mese di aprile | |
| 20 maggio 2025 | Aziende con agenti e rappresentanti | Versamento contributi Enasarco primo trimestre |
| 31 maggio 2025* | Contribuenti aderenti alla Rottamazione quater | Pagamento ottava rata definizione agevolata dei carichi |
| 3 giugno 2025* | (Data posticipata per festività) | Termine effettivo per versamento ottava rata |
| 9 giugno 2025 | Contribuenti aderenti alla Rottamazione quater | Termine ultimo con tolleranza (5 giorni) per evitare la decadenza dalla sanatoria |
Nota: il termine del 31 maggio cade di sabato, con conseguente proroga al 3 giugno, mentre la scadenza definitiva con tolleranza è fissata al 9 giugno 2025.
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